有機(jī)化學(xué)（劉治國(guó)）

本書(shū)共23章，包括：緒論、鏈烷烴、環(huán)烷烴、對(duì)映異構(gòu)、鹵代烷、烯烴、炔烴、醇、醚、共軛體系和共軛效應(yīng)、苯和取代苯、非苯碳環(huán)芳香性和多苯環(huán)芳烴、酚和醌、波譜知識(shí)簡(jiǎn)介、醛與酮、羧酸、羧酸衍生物、雙官能團(tuán)化合物、有機(jī)含氮化合物、芳香雜環(huán)化合物、周環(huán)反應(yīng)、碳水化合物、萜類(lèi)、甾族化合物和生物堿，保持了國(guó)內(nèi)外傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)教材的組織結(jié)構(gòu)，即以官能團(tuán)為章的主線，緊扣化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，突出不同官能團(tuán)之間的反應(yīng)關(guān)聯(lián)。
本書(shū)采用2017版最新的有機(jī)化學(xué)命名規(guī)則，并將命名和重要的理論知識(shí)分散于相關(guān)章節(jié)，加強(qiáng)了對(duì)立體化學(xué)、反應(yīng)機(jī)理、有機(jī)合成和光譜分析等有機(jī)化學(xué)中重點(diǎn)和難點(diǎn)知識(shí)的講述。
本書(shū)可作為普通高等學(xué)?；瘜W(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化工、材料、環(huán)境、藥學(xué)、醫(yī)學(xué)等專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)課程教材，也可供相關(guān)科技工作者參考。

劉治國(guó)，教授/博士，研究生導(dǎo)師，1987年，武漢大學(xué)化學(xué)系有機(jī)化學(xué)專(zhuān)業(yè)畢業(yè)，獲理學(xué)學(xué)士學(xué)位，2005年北京理工大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院材料學(xué)專(zhuān)業(yè)畢業(yè)，獲工學(xué)博士學(xué)位。1987年7月至2006年8月在河南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院工作，2006年9月調(diào)入西華大學(xué)理學(xué)院工作至今。現(xiàn)任四川省有機(jī)化學(xué)精品課程負(fù)責(zé)人，四川省有機(jī)化學(xué)精品資源共享課程建設(shè)負(fù)責(zé)人，小分子手性藥物研究與應(yīng)用宜賓市重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室主任，四川美域高生物醫(yī)藥科技有限公司研發(fā)中心技術(shù)總監(jiān)，2019年入選江蘇省“雙創(chuàng)人才”引進(jìn)計(jì)劃。主講化學(xué)專(zhuān)業(yè)《有機(jī)化學(xué)》課程35年，并一直承擔(dān)高等有機(jī)化學(xué)和物理有機(jī)化學(xué)等本科生和研究生課程?，F(xiàn)西華大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)負(fù)責(zé)人，多次獲得校級(jí)教學(xué)優(yōu)秀一、二等獎(jiǎng)，2019年唐立新教學(xué)名師獎(jiǎng)，2021年西華大學(xué)教學(xué)成果一等獎(jiǎng)。參編《有機(jī)合成設(shè)計(jì)》和《精細(xì)化工單元反應(yīng)與工藝》教材2部。 科研方面從事仿制藥和創(chuàng)新藥及其中間體合成路線設(shè)計(jì)與工藝、高效環(huán)保磷系阻燃劑結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)與合成、高性能有機(jī)功能材料和阻燃材料制備及性能研究。主持、主研過(guò)省部級(jí)及以上重大和攻關(guān)項(xiàng)目15項(xiàng)，主持橫向課題10項(xiàng)，通過(guò)省部級(jí)鑒定成果10項(xiàng)，其中技術(shù)轉(zhuǎn)讓成果5項(xiàng)。非鹵阻燃劑FR-I的研制等4項(xiàng)獲省級(jí)科技進(jìn)步獎(jiǎng)。申請(qǐng)發(fā)明專(zhuān)利10余項(xiàng)，授權(quán)發(fā)明專(zhuān)利8項(xiàng)，其中轉(zhuǎn)讓發(fā)明專(zhuān)利技術(shù)3項(xiàng)，以第1作者及通訊作者發(fā)表專(zhuān)業(yè)學(xué)術(shù)論文50余篇。參加國(guó)際國(guó)內(nèi)阻燃學(xué)術(shù)及相關(guān)專(zhuān)業(yè)學(xué)術(shù)研討會(huì)18次，口頭報(bào)告6次，多次承擔(dān)分會(huì)主席。參編專(zhuān)著《阻燃劑——性能、制造及應(yīng)用》1部，參譯和審?！端芰咸砑觿┦謨?cè)》專(zhuān)著（第五版）1部。

習(xí)總書(shū)記指出：“我國(guó)高等教育肩負(fù)著培養(yǎng)德智體美全面發(fā)展的社會(huì)主義事業(yè)建設(shè)者和接班人的重大任務(wù)，必須堅(jiān)持正確政治方向。高校立身之本在于立德樹(shù)人”。教材是人才培養(yǎng)的核心要素之一，是影響學(xué)生發(fā)展最直接的介質(zhì)之一。
有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)專(zhuān)業(yè)的一門(mén)重要基礎(chǔ)課，其內(nèi)容是相當(dāng)豐富的。對(duì)初學(xué)者來(lái)說(shuō)，有一本闡明本學(xué)科的基本概念、基本原理和重要反應(yīng)，并反映學(xué)科進(jìn)展新水平、聯(lián)系實(shí)際、便于自學(xué)、啟迪思考的教科書(shū)是非常重要的。作為教師，也希望有一部編排體系合理、利于講授和指導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)的教材。為此，編者在多年教學(xué)工作的基礎(chǔ)上編著了《有機(jī)化學(xué)》講義，改革教學(xué)內(nèi)容，力求主次分明、深度適中、聯(lián)系實(shí)際、加強(qiáng)邏輯思維，正確地處理好教材知識(shí)和思政內(nèi)容關(guān)聯(lián)，起到適合學(xué)情和社會(huì)發(fā)展需求以及提升課程實(shí)用性和教學(xué)育人的作用。
本書(shū)是一部較為系統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)理論基礎(chǔ)教材，共二十三章，按官能團(tuán)分類(lèi)，從結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)的角度介紹涉及各類(lèi)化合物的基本知識(shí)，加強(qiáng)了對(duì)反應(yīng)機(jī)理的討論及現(xiàn)代波譜技術(shù)的應(yīng)用，使之體現(xiàn)近現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。依據(jù)雙官能團(tuán)化合物與單官能團(tuán)的性能存在某些差異反應(yīng)性，將重要的雙官能團(tuán)化合物單列一章。本書(shū)采用2017版有機(jī)化學(xué)命名規(guī)則，并將命名和重要的理論知識(shí)分散于相關(guān)章節(jié)，比如雜化軌道理論分別出現(xiàn)在鏈烷烴、烯烴、炔烴等章節(jié)中，親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)分別安排在鹵代烴和醇這一章，等。由于酚與醇在化學(xué)性質(zhì)方面差異較大，所以將酚從醇中分離，將其和醌結(jié)合單獨(dú)成章。為使學(xué)生盡早建立有機(jī)分子在三維空間的立體概念，在第二章和第三章討論構(gòu)象分析之后，第四章就介紹對(duì)映異構(gòu)并在以后章節(jié)中不斷深化。為達(dá)到有效地歸納有機(jī)反應(yīng)和加深有機(jī)反應(yīng)的聯(lián)系，遵照循序漸進(jìn)的原則，本書(shū)將一些復(fù)雜官能團(tuán)的重要反應(yīng)集中在第十八章雙官能團(tuán)化合物中介紹。按照官能團(tuán)體系進(jìn)行編排。
本書(shū)由西華大學(xué)、河南大學(xué)、商丘師范學(xué)院、南陽(yáng)師范學(xué)院和周口師范學(xué)院等院校有機(jī)化學(xué)教學(xué)老師共同編寫(xiě)。參加具體編寫(xiě)工作的有：劉治國(guó)、王啟衛(wèi)、張園園、蔣珍菊、劉東芳、符志成、楊維清、張亞會(huì)、馬蘭、律婭婧、趙艷、楊慧、鄧瑾妮、鐘柳、丁濤、徐元清、房曉敏、劉新明，劉傳志、邱東方、孫偉光、侯旭鋒等老師。全書(shū)最后由劉治國(guó)、王啟衛(wèi)統(tǒng)一整理、補(bǔ)充、修改和定稿。
本書(shū)初稿經(jīng)北京理工大學(xué)陳樹(shù)森教授和復(fù)旦大學(xué)趙偉利教授審閱，他們對(duì)書(shū)稿提出了詳細(xì)的修改意見(jiàn)。本書(shū)的出版得到了學(xué)校領(lǐng)導(dǎo)以及西華大學(xué)教務(wù)處陳明軍副處長(zhǎng)和化學(xué)系張燕主任的熱情鼓勵(lì)與幫助。本書(shū)的出版得到西華大學(xué)教材建設(shè)專(zhuān)項(xiàng)經(jīng)費(fèi)的支持，在此一并表示感謝。
由于編者水平有限，加上成稿時(shí)間倉(cāng)促，書(shū)中疏漏欠缺以及不妥之處在所難免，希望讀者提出寶貴意見(jiàn)，懇請(qǐng)批評(píng)指正。

編者
2024年4月

第1章緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.1有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生1
1.1.2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展2
1.2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)3
1.2.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和異構(gòu)3
1.2.2有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵3
1.2.3有機(jī)化合物的特點(diǎn)5
1.3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的幾種表示方法6
1.3.1路易斯電子結(jié)構(gòu)式6
1.3.2價(jià)鍵式（凱庫(kù)勒式）6
1.3.3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（簡(jiǎn)寫(xiě)式）6
1.3.4鍵線式（骨架結(jié)構(gòu)）6
1.4有機(jī)化合物的分類(lèi)7
1.4.1按碳骨架分類(lèi)7
1.4.2按官能團(tuán)分類(lèi)7
1.5有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及其機(jī)理8
1.5.1有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型8
1.5.2有機(jī)反應(yīng)機(jī)理9
1.6學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的意義11
習(xí)題11

第2章鏈烷烴13
2.1鏈烷烴的結(jié)構(gòu)和命名13
2.1.1烴的定義與分類(lèi)13
2.1.2鏈烷烴的結(jié)構(gòu)13
2.1.3同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象15
2.1.4烷烴分子中碳原子和氫原子的類(lèi)型15
2.1.5烷烴的命名16
2.2鏈烷烴的構(gòu)象20
2.2.1乙烷的構(gòu)象21
2.2.2丙烷的碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)及其構(gòu)象23
2.2.3丁烷的碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)及其構(gòu)象23
2.3分子構(gòu)象分析25
2.4烷烴的來(lái)源、制備和用途26
2.4.1烷烴和石油加工26
2.4.2烷烴的合成方法27
2.5烷烴的物理性質(zhì)28
2.5.1鏈烷烴的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)29
2.5.2鏈烷烴的密度30
2.5.3鏈烷烴的溶解性30
2.6共價(jià)鍵的斷裂和烷基自由基穩(wěn)定性30
2.6.1共價(jià)鍵的斷裂和鍵解離能31
2.6.2烷基自由基穩(wěn)定性32
2.6.3烷基自由基結(jié)構(gòu)與超共軛32
2.7鏈烷烴的化學(xué)反應(yīng)33
2.7.1熱裂解反應(yīng)33
2.7.2氧化反應(yīng)34
2.7.3取代反應(yīng)36
2.8烷烴鹵代反應(yīng)機(jī)理37
2.8.1甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理37
2.8.2甲烷鹵代反應(yīng)的熱化學(xué)分析40
2.8.3烷基自由基的存在41
2.8.4烷烴中不同類(lèi)型氫的反應(yīng)活性42
2.9烷烴與自然生活45
習(xí)題45

第3章環(huán)烷烴47
3.1環(huán)烷烴的分類(lèi)和命名47
3.1.1環(huán)烷烴的分類(lèi)47
3.1.2單環(huán)烷烴構(gòu)造異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)48
3.1.3環(huán)烷烴的命名48
3.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)50
3.3環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)51
3.3.1取代反應(yīng)51
3.3.2環(huán)烷烴加成開(kāi)環(huán)反應(yīng)51
3.3.3氧化反應(yīng)52
3.4環(huán)烷烴的穩(wěn)定性52
3.4.1環(huán)烷烴的熱化學(xué)數(shù)據(jù)分析53
3.4.2張力學(xué)說(shuō)53
3.5環(huán)烷烴的構(gòu)象分析56
3.5.1環(huán)丙烷的空間形象和不穩(wěn)定性56
3.5.2環(huán)丁烷的空間形象57
3.5.3環(huán)戊烷及其他環(huán)烷烴的空間形象57
3.5.4環(huán)己烷構(gòu)象分析及構(gòu)象旋轉(zhuǎn)能壘曲線圖析58
3.5.5取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析61
3.5.6十氫化萘的構(gòu)象65
3.6環(huán)烷烴的來(lái)源與制備66
3.6.1石油66
3.6.2芳香化合物的催化氫化66
3.6.3武茲合成法66
習(xí)題67

第4章對(duì)映異構(gòu)68
4.1立體化學(xué)和立體異構(gòu)現(xiàn)象68
4.2偏振光、旋光度和比旋光度68
4.2.1偏振光68
4.2.2旋光度69
4.2.3比旋光度69
4.3手性和對(duì)稱(chēng)性70
4.3.1手性和手性碳70
4.3.2對(duì)稱(chēng)因素70
4.4含一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子的化合物73
4.4.1對(duì)映異構(gòu)體的R/S命名73
4.4.2對(duì)映異構(gòu)體表示方法76
4.4.3對(duì)映異構(gòu)體和外消旋體79
4.5含多個(gè)手性碳的化合物80
4.5.1含兩個(gè)不相同C*的化合物80
4.5.2含兩個(gè)相同C*的化合物81
4.5.3含兩個(gè)C*化合物的赤式和蘇式81
4.5.4具有三個(gè)碳C*的化合物82
4.5.5具有n個(gè)C*的化合物83
4.5.6具有C*的碳環(huán)化合物立體異構(gòu)體83
4.6關(guān)于手性和旋光性關(guān)系的進(jìn)一步討論84
4.6.1構(gòu)象對(duì)映體84
4.6.2手性與手性碳C*的關(guān)系87
4.6.3外消旋體的拆分87
4.6.4光學(xué)純度和對(duì)映體過(guò)剩百分率88
4.7烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)89
4.8不含手性碳化合物的手性91
4.8.1含其他手性原子的手性分子91
4.8.2含手性軸的手性分子92
習(xí)題94

第5章鹵代烷96
5.1鹵代烷的結(jié)構(gòu)和命名96
5.1.1鹵代烷的結(jié)構(gòu)96
5.1.2鹵代烷的命名97
5.2鹵代烷的物理性質(zhì)98
5.2.1沸點(diǎn)98
5.2.2密度99
5.2.3溶解度99
5.2.4偶極矩99
5.3鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)100
5.3.1可極化性100
5.3.2電子效應(yīng)101
5.3.3親核取代反應(yīng)102
5.3.4消除反應(yīng)105
5.3.5還原反應(yīng)106
5.3.6鹵代烷與金屬反應(yīng)107
5.4飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)機(jī)理111
5.4.1SN2反應(yīng)機(jī)理與特點(diǎn)111
5.4.2SN1反應(yīng)機(jī)理與特點(diǎn)114
5.4.3親核取代反應(yīng)的離子對(duì)機(jī)理117
5.4.4鄰基基團(tuán)參與反應(yīng)機(jī)理118
5.5影響親核取代反應(yīng)的因素119
5.5.1烷基結(jié)構(gòu)的影響119
5.5.2離去基團(tuán)的影響121
5.5.3親核試劑的影響122
5.5.4溶劑的影響124
5.5.5影響SN反應(yīng)各因素的綜合分析127
5.6鹵代烷的制備128
5.6.1烷烴的鹵代128
5.6.2烯烴加鹵化氫128
5.6.3醇的鹵代128
5.7重要的鹵代烷與用途128
5.7.1三氯甲烷128
5.7.2四氯化碳129
5.7.3二氯二氟甲烷129
5.7.4氟代醫(yī)藥129
習(xí)題130

第6章烯烴133
6.1結(jié)構(gòu)和命名133
6.1.1烯烴與碳-碳雙鍵133
6.1.2二烯烴的分類(lèi)和結(jié)構(gòu)134
6.1.3簡(jiǎn)單烯烴的命名135
6.1.4烯烴的順?lè)串悩?gòu)及命名136
6.1.5烯基的命名138
6.1.6單環(huán)烯烴的命名138
6.1.7二烯烴的系統(tǒng)命名138
6.2烯烴的來(lái)源和制備139
6.2.1石油裂解和烯烴的深冷分離139
6.2.2由炔烴制備139
6.2.3由鹵代烷制備139
6.3烯烴的物理性質(zhì)140
6.3.1沸點(diǎn)和熔點(diǎn)140
6.3.2密度和溶解度141
6.3.3偶極矩141
6.3.4折射率142
6.4烯烴的化學(xué)反應(yīng)142
6.4.1催化氫化142
6.4.2親電加成145
6.4.3自由基加成152
6.4.4硼氫化-氧化反應(yīng)153
6.4.5烯烴的氫甲?；磻?yīng)155
6.4.6烯烴與卡賓加成155
6.4.7聚合反應(yīng)157
6.4.8氧化反應(yīng)161
6.4.9烯烴α-氫的反應(yīng)163
6.5個(gè)別化合物165
6.5.1乙烯165
6.5.2丙烯165
習(xí)題165

第7章炔烴169
7.1結(jié)構(gòu)和命名169
7.1.1單炔烴及碳-碳叁鍵169
7.1.2炔烴的命名170
7.2炔烴的制備170
7.2.1乙炔的工業(yè)制備170
7.2.2二鹵代烷脫鹵化氫制備炔烴171
7.2.3炔化物烷基化法172
7.3炔烴的物理性質(zhì)172
7.3.1沸點(diǎn)和熔點(diǎn)173
7.3.2密度和溶解性173
7.3.3偶極矩173
7.4炔烴的反應(yīng)173
7.4.1端炔酸性與金屬炔化物的生成173
7.4.2炔鈉與羧基化合物的反應(yīng)174
7.4.3炔烴的加氫174
7.4.4炔烴的親電加成175
7.4.5硼氫化反應(yīng)177
7.4.6炔烴的親核加成反應(yīng)177
7.4.7聚合反應(yīng)177
7.4.8端炔的氧化偶聯(lián)反應(yīng)178
7.4.9炔烴的氧化反應(yīng)178
7.5重要的炔烴——乙炔179
習(xí)題179

第8章醇181
8.1醇的結(jié)構(gòu)和命名181
8.1.1醇的定義和結(jié)構(gòu)181
8.1.2醇的命名182
8.2醇的來(lái)源和制備183
8.2.1醇的來(lái)源183
8.2.2醇的制備184
8.3醇的物理性質(zhì)185
8.3.1熔點(diǎn)和沸點(diǎn)186
8.3.2密度186
8.3.3溶解性186
8.4醇的酸性187
8.5醇的化學(xué)反應(yīng)188
8.5.1醇的堿性188
8.5.2醇的金屬化合物188
8.5.3生成酯的反應(yīng)188
8.5.4醇羥基的取代反應(yīng)190
8.5.5醇的脫水反應(yīng)194
8.5.6醇的氧化和脫氫反應(yīng)196
8.6飽和碳原子上的消除反應(yīng)198
8.6.1三種消除反應(yīng)機(jī)理198
8.6.2消除反應(yīng)的兩種定向202
8.6.3影響消除反應(yīng)取向的其他因素205
8.6.4影響消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng)的因素207
8.6.5對(duì)甲苯磺酸酯在合成上的應(yīng)用209
8.7鄰基參與209
8.8個(gè)別醇化合物211
8.8.1甲醇211
8.8.2乙醇211
8.8.3乙二醇212
8.8.4丙三醇212
習(xí)題212

第9章醚214
9.1結(jié)構(gòu)與命名214
9.1.1醚的結(jié)構(gòu)214
9.1.2醚的命名214
9.2醚的制備215
9.2.1醇的雙分子脫水215
9.2.2Williamson合成法216
9.3醚的物理性質(zhì)216
9.4醚的化學(xué)反應(yīng)217
9.4.1鹽和絡(luò)合物的生成217
9.4.2醚鍵的斷裂反應(yīng)218
9.4.3過(guò)氧化物的生成219
9.5環(huán)醚220
9.5.1環(huán)氧乙烷220
9.5.2環(huán)氧丙烷222
9.5.3四氫呋喃223
9.5.4二氧六環(huán)224
9.6冠醚224
習(xí)題225

第10章共軛體系和共軛效應(yīng)227
10.1共軛體系227
10.1.1共軛和共軛雙烯227
10.1.2共軛體系分類(lèi)229
10.1.3共軛效應(yīng)231
10.1.4共振論簡(jiǎn)介232
10.2共軛雙烯的反應(yīng)234
10.2.11,2-加成和1,4-加成234
10.2.2伯奇還原236
10.2.3雙烯合成反應(yīng)236
10.2.4共軛雙烯的聚合反應(yīng)及橡膠237
10.3三類(lèi)鹵代烯烴239
10.4乙烯型鹵代烯烴239
10.4.1乙烯型鹵代烯烴的合成239
10.4.2乙烯型鹵代烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)240
10.4.3乙烯型鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)240
10.5烯丙型共軛體系241
10.5.1烯丙型碳自由基241
10.5.2烯丙型碳正離子241
10.5.3烯丙型SN2過(guò)濾態(tài)242
10.5.4烯丙型碳負(fù)離子243
習(xí)題244

第11章苯和取代苯246
11.1結(jié)構(gòu)和命名246
11.1.1苯的結(jié)構(gòu)246
11.1.2取代苯的命名247
11.2苯、甲苯和二甲苯的來(lái)源250
11.3苯及低級(jí)同系物的物理性質(zhì)250
11.4苯和取代苯的化學(xué)反應(yīng)251
11.4.1加成反應(yīng)251
11.4.2伯奇還原反應(yīng)252
11.4.3氧化反應(yīng)253
11.4.4苯環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng)253
11.4.5苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)255
11.5取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則261
11.5.1取代基的定位規(guī)則261
11.5.2影響親電取代反應(yīng)定位規(guī)律的因素264
11.5.3二取代苯的定位規(guī)律267
11.5.4定位規(guī)律在有機(jī)合成中的應(yīng)用268
11.6鹵苯269
11.6.1與金屬的反應(yīng)269
11.6.2鹵苯的取代反應(yīng)270
習(xí)題273

第12章非苯碳環(huán)芳香性和多苯環(huán)芳烴276
12.1芳香族化合物分類(lèi)276
12.2芳香性和Hückel規(guī)則276
12.2.1芳香性的特性276
12.2.2休克爾規(guī)則277
12.2.3芳香性判據(jù)278
12.3非苯碳環(huán)芳香性化合物279
12.3.1兩個(gè)π電子的體系279
12.3.2六個(gè)π電子體系279
12.3.3十個(gè)π電子體系281
12.3.4大環(huán)輪烯282
12.4多苯環(huán)芳烴284
12.4.1稠環(huán)芳烴284
12.4.2聯(lián)環(huán)芳烴285
12.4.3多苯代脂烷285
12.5聯(lián)苯286
12.5.1聯(lián)苯及其衍生物的制備286
12.5.2聯(lián)苯的性質(zhì)286
12.6萘287
12.6.1萘的結(jié)構(gòu)287
12.6.2萘的衍生物命名288
12.6.3萘的來(lái)源與合成288
12.6.4萘的化學(xué)性質(zhì)288
12.7蒽291
12.7.1來(lái)源與合成291
12.7.2蒽的性質(zhì)292
12.7.3蒽醌293
12.8菲294
12.9三苯甲烷及衍生物294
12.9.1制備方法294
12.9.2三苯甲烷及其有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)295
12.9.3三苯甲烷染料296
習(xí)題296

第13章酚和醌298
13.1酚的結(jié)構(gòu)和命名298
13.1.1酚的結(jié)構(gòu)298
13.1.2酚的命名298
13.2酚的來(lái)源和制備299
13.2.1磺酸鹽堿融熔法299
13.2.2氯苯法299
13.2.3異丙苯法300
13.2.4甲苯法300
13.2.5重氮鹽法300
13.3酚的物理性質(zhì)301
13.4酚的化學(xué)性質(zhì)301
13.4.1酚的酸性301
13.4.2酚醚的生成及性質(zhì)303
13.4.3酰化反應(yīng)及Fries重排304
13.4.4氧化反應(yīng)306
13.4.5與三氯化鐵的顏色反應(yīng)306
13.4.6芳環(huán)上的取代反應(yīng)306
13.4.7縮合反應(yīng)311
13.5重要的酚類(lèi)化合物312
13.5.1苯酚312
13.5.2對(duì)苯二酚312
13.5.3鄰苯二酚312
13.5.4間苯二酚313
13.5.51-萘酚和2-萘酚313
13.6醌314
13.6.1醌的結(jié)構(gòu)和命名314
13.6.2醌的來(lái)源和制備315
13.6.3醌的化學(xué)性質(zhì)315
習(xí)題317

第14章波譜知識(shí)簡(jiǎn)介320
14.1簡(jiǎn)述320
14.1.1波譜分析在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用320
14.1.2電磁波與波譜能320
14.1.3電磁波譜區(qū)域與吸收光譜的產(chǎn)生321
14.2紫外光譜322
14.2.1紫外光譜的產(chǎn)生322
14.2.2紫外光譜圖324
14.2.3紫外光譜的應(yīng)用325
14.2.4紫外光譜的局限性326
14.3紅外光譜327
14.3.1基團(tuán)振動(dòng)頻率327
14.3.2紅外區(qū)域劃分330
14.3.3相關(guān)峰與紅外譜圖解析實(shí)例330
14.3.4紅外光譜的應(yīng)用及局限性334
14.4核磁共振波譜334
14.4.1基本原理335
14.4.2化學(xué)位移（chemical shift)336
14.4.3化學(xué)位移值與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系336
14.4.4影響化學(xué)位移的因素337
14.4.5等性質(zhì)子340
14.4.6自旋-自旋偶合和n+1規(guī)則340
14.4.7核磁共振氫譜的應(yīng)用342
14.4.8核磁共振碳譜簡(jiǎn)介342
14.5質(zhì)譜簡(jiǎn)介344
14.5.1質(zhì)譜圖和離子峰344
14.5.2常見(jiàn)有機(jī)化合物的質(zhì)譜346
14.6波譜分析實(shí)例349
習(xí)題352

第15章醛和酮355
15.1結(jié)構(gòu)和命名355
15.1.1羰基的結(jié)構(gòu)355
15.1.2命名356
15.2一元醛、酮的制備357
15.2.1醇的氧化和脫氫357
15.2.2烴類(lèi)氧化358
15.2.3Gattermann-Koch反應(yīng)359
15.2.4Vilsmeier反應(yīng)359
15.2.5Reimer-Tiemann反應(yīng)359
15.2.6羧酸鹽熱解359
15.2.7羧酸衍生物還原制備醛360
15.3物理和波譜性質(zhì)360
15.4化學(xué)性質(zhì)361
15.4.1羰基的親核加成反應(yīng)361
15.4.2酮式-烯醇式互變異構(gòu)370
15.4.3羥醛（醇醛）縮合反應(yīng)372
15.4.4Wittig試劑和Wittig反應(yīng)374
15.4.5氧化和還原反應(yīng)375
15.4.6外消旋化和α-氫的鹵化反應(yīng)381
15.5羰基加成的立體化學(xué)383
15.6個(gè)別重要的醛、酮化合物385
15.6.1甲醛385
15.6.2乙醛385
15.6.3苯甲醛386
15.6.4丙酮386
15.6.5環(huán)己酮386
習(xí)題386

第16章羧酸392
16.1羧酸的結(jié)構(gòu)和命名392
16.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)392
16.1.2羧酸的命名392
16.2羧酸的制備394
16.2.1有機(jī)化合物氧化394
16.2.2有機(jī)金屬化合物制備395
16.2.3腈水解395
16.3物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)396
16.4羧酸的化學(xué)性質(zhì)397
16.4.1酸性397
16.4.2羧酸鹽及其反應(yīng)400
16.4.3羧酸衍生物的生成400
16.4.4羰酸的還原反應(yīng)403
16.4.5α-氫的鹵代反應(yīng)404
16.4.6脫羧反應(yīng)404
16.5二元羧酸受熱反應(yīng)406
16.6重要的羧酸與用途407
16.6.1甲酸407
16.6.2乙酸407
16.6.3苯甲酸407
習(xí)題408

第17章羧酸衍生物411
17.1結(jié)構(gòu)和命名411
17.1.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)411
17.1.2命名412
17.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)和波譜性質(zhì)414
17.3羧酸衍生物羰基的活性415
17.4羰基的親核取代反應(yīng)416
17.4.1羧酸衍生物的水解反應(yīng)416
17.4.2羧酸衍生物的醇解反應(yīng)419
17.4.3羧酸衍生物的氨解反應(yīng)420
17.4.4羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)421
17.5羧酸衍生物的還原423
17.5.1Rosenmund反應(yīng)423
17.5.2用溶解金屬還原423
17.5.3用金屬氫化物還原424
17.6縮合反應(yīng)424
17.6.1α-氫的酸性424
17.6.2Claisen縮合反應(yīng)425
17.6.3酯的交叉縮合反應(yīng)426
17.6.4Dieckmann縮合反應(yīng)427
17.6.5酮與酯的縮合反應(yīng)428
17.6.6Perkin反應(yīng)428
17.7酰胺氮原子上的反應(yīng)429
17.8酯的熱消除反應(yīng)430
17.9蠟和油脂431
17.9.1蠟431
17.9.2油脂432
17.10個(gè)別化合物433
17.10.1乙烯酮433
17.10.2碳酸衍生物434
習(xí)題435

第18章雙官能團(tuán)化合物439
18.1鄰二醇化合物439
18.1.1片吶醇重排439
18.1.2氧化442
18.2羥基醛（酮）443
18.2.1制備方法443
18.2.2化學(xué)性質(zhì)444
18.3雙羰基化合物445
18.3.1制備方法446
18.3.2化學(xué)性質(zhì)447
18.4活潑亞甲基在有機(jī)合成中的應(yīng)用449
18.4.1乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用449
18.4.2丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用453
18.4.3Knoevenagel反應(yīng)454
18.5α,β-不飽和醛（酮）455
18.5.1制備方法455
18.5.2共軛加成456
18.5.3邁克爾加成反應(yīng)458
18.5.4Robinson環(huán)化反應(yīng)459
18.6鹵代酸和羥基酸460
18.6.1鹵代酸460
18.6.2羥基酸462
18.7氨基酸464
18.7.1氨基酸的制備466
18.7.2氨基酸的化學(xué)性質(zhì)468
18.7.3羧基的反應(yīng)470
習(xí)題471

第19章有機(jī)含氮化合物475
19.1硝基化合物475
19.1.1結(jié)構(gòu)和命名475
19.1.2制備方法476
19.1.3物理性質(zhì)477
19.1.4化學(xué)性質(zhì)477
19.2腈481
19.2.1結(jié)構(gòu)和命名481
19.2.2腈的制備方法482
19.2.3腈的物理性質(zhì)483
19.2.4腈的化學(xué)性質(zhì)483
19.3胺484
19.3.1分類(lèi)和命名484
19.3.2胺的結(jié)構(gòu)485
19.3.3胺的制備486
19.3.4物理性質(zhì)489
19.3.5化學(xué)性質(zhì)490
19.4重氮和偶氮化合物505
19.4.1重氮甲烷505
19.4.2芳香族重氮鹽的結(jié)構(gòu)和制備507
19.4.3芳香族重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)508
19.4.4偶氮染料513
19.5個(gè)別含氮化合物516
19.5.1硝基苯516
19.5.2苯胺516
19.5.3乙二胺516
19.5.4己二胺516
19.5.5乙腈517
19.5.6丙烯腈517
習(xí)題517

第20章芳香雜環(huán)化合物524
20.1分類(lèi)和命名524
20.1.1五元雜環(huán)和六元雜環(huán)524
20.1.2稠雜環(huán)525
20.1.3雜環(huán)衍生物525
20.2呋喃、噻吩、吡咯526
20.2.1結(jié)構(gòu)特征和物理性質(zhì)526
20.2.2制備方法527
20.2.3化學(xué)性質(zhì)527
20.2.4一雜五元環(huán)的重要衍生物533
20.3含有兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)537
20.3.1吖惡唑和吖惡唑衍生物537
20.3.2噻唑和噻唑衍生物538
20.3.3咪唑和咪唑衍生物539
20.4一雜六元環(huán)541
20.4.1結(jié)構(gòu)特征和物理性質(zhì)541
20.4.2來(lái)源和制備方法542
20.4.3化學(xué)性質(zhì)543
20.4.4吡啶衍生物547
20.5喹啉和異喹啉548
20.5.1喹啉549
20.5.2異喹啉552
20.6嘧啶和嘌呤554
20.6.1嘧啶及其衍生物555
20.6.2嘌呤及其衍生物556
習(xí)題556

第21章周環(huán)反應(yīng)561
21.1分子軌道對(duì)稱(chēng)性和前線軌道理論561
21.1.1對(duì)稱(chēng)和反對(duì)稱(chēng)561
21.1.2前線軌道理論和前線電子563
21.1.3線性π體系分子軌道的對(duì)稱(chēng)性563
21.2電環(huán)化反應(yīng)565
21.2.1電環(huán)化反應(yīng)特點(diǎn)565
21.2.2含4n個(gè)π電子的體系565
21.2.3含4n+2個(gè)π電子的體系567
21.2.4電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則568
21.3環(huán)加成反應(yīng)568
21.3.1【2+2】環(huán)加成569
21.3.2【4+2】環(huán)加成570
21.3.3環(huán)加成反應(yīng)的選擇性規(guī)律572
21.3.4Diels-Alder反應(yīng)572
21.3.51,3-偶極化合物環(huán)加成反應(yīng)575
21.4σ-遷移反應(yīng)576
21.4.1氫原子的【1,j】σ-氫遷移577
21.4.2碳原子參加的【1,j】遷移579
21.4.3【3,3】σ-遷移580
習(xí)題583

第22章碳水化合物586
22.1碳水化合物的來(lái)源、分類(lèi)和命名586
22.1.1來(lái)源586
22.1.2分類(lèi)587
22.1.3單糖的構(gòu)型與表示方法587
22.1.4單糖及其衍生物的命名588
22.2單糖的性質(zhì)589
22.2.1物理性質(zhì)589
22.2.2化學(xué)性質(zhì)589
22.3單糖構(gòu)型的確定和立體異構(gòu)594
22.3.1單糖的結(jié)構(gòu)594
22.3.2葡萄糖手性碳原子構(gòu)型的確定595
22.3.3單糖的立體異構(gòu)598
22.4單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)599
22.4.1葡萄糖環(huán)狀結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)依據(jù)599
22.4.2環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示方法600
22.4.3環(huán)狀結(jié)構(gòu)對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的解釋602
22.4.4環(huán)狀結(jié)構(gòu)大小的證明603
22.5二糖604
22.5.1麥芽糖604
22.5.2蔗糖606
22.5.3纖維二糖607
22.5.4乳糖607
22.6多糖607
22.6.1淀粉608
22.6.2纖維素610
22.6.3糖原612
22.6.4雜多糖612
習(xí)題613

第23章萜類(lèi)、甾族化合物和生物堿616
23.1萜類(lèi)616
23.1.1單萜616
23.1.2倍半萜618
23.1.3二萜619
23.1.4三萜620
23.1.5四萜620
23.2甾族化合物621
23.2.1甾醇622
23.2.2膽汁酸623
23.2.3甾族激素623
23.3生物堿624
23.3.1維生素B6625
23.3.2顛茄堿625
23.3.3古柯堿625
23.3.4金雞納堿626
23.3.5小檗堿626
23.3.6嗎啡堿626
23.3.7利血平627
習(xí)題627

參考文獻(xiàn)629